organic chemistry 8

การเตรียมกรดอินทรีย์
1.เตรียมจากoxidation of alcohol

1.เตรียมจากoxidation of alkylbenzene

ปฏิกิริยาของกรดอินทรีย์
1.การเกิดเกลือหรือปฏิกิริยาสะเทิน
กรด+เบส=เกลือ+น้ำ
2.reduction of carboxylic

3.การแทนที่ในวงเบนซีนของกรดอินทรีย์

อนุพันธ์ของกรดอินทรีย์
เอสเตอร์

เอสเทอร์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิล (alcoxy carbonyl ) เป็นหมู่ฟังก์ชัน

มีสูตรทั่วไปเป็น  หรือ R’COOR หรือ R’CO2R เมื่อ R แทนหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลของกรดคาร์บอกซิลิก

การเรียกชื่อ

การเรียกชื่อเอสเทอร์ต้องเรียกชื่อหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลจากแอลกอฮอล์ แล้วตามด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิลิก เปลี่ยนคำลงท้ายจาก –อิก (– ic) เป็น เ–ต (–ate) เช่น ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันระหว่างเมทานอลกับกรดเมทาโนอิก ได้ผลิตภัณฑ์เป็นเมทิลเอทาโนเอต หรือมีชื่อสามัญว่า เมทิลแอซีเตต

สมบัติทางกายภาพ

1.เป็นอนุพันธ์ของคาร์บอกซิลิกแอซิด

2.เมื่อมีจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เอสเทอร์จะมีจุดเดือดสูงขึ้น

3.เอสเทอร์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กจะละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมเพิ่มขึ้น

เอไมด์
เอไมด์เป็นสารประกอยอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C , H , O และ N เกิดจากหมู่อะมิโน (–NH2) เข้าไปแทนที่หมู่คาร์บอกซิล
(–COOH) ในกรดคาร์บอกซิลิก โดยมีสูตรทั่วไปและมีหมู่ฟังก์ชันRCONH2

สมบัติทางกายภาพ

1. เอไมด์เป็นโมเลกุลมีขั้ว และเกิดพันธะไฮโดรเจนได้

2. จุดเดือดของเอไมด์ มีแนวโน้มเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน เอไมด์ส่วนใหญ่มีสถานะเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง และจุดเดือดสูงกว่าเอมีนที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน 

3. เอไมด์ที่มีโมเลกุลขนาดเล็กละลายน้ำได้ แต่สภาพละลายได้จะลดลงมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น จนถึงไม่ละลายน้ำ สารละลายของเอไมด์มีสมบัติเป็นกลาง เนื่องจากอะตอมของออกซิเจนในหมู่คาร์บอนิลดึงดูดอิเล็กตรอนจากอะตอมของไนโตรเจนในหมู่อะมิโน เป็นผลทำให้ไนโตรเจนมีสภาพขั้วไฟฟ้าค่อนข้างบวก จึงไม่สามารถรับโปรตอนจากน้ำได้

reaction of carboxylic derivative

เอมีน

เอมีน เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เกิดจากหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริลเข้าแทนที่ไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนีย ซึ่งมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่อะมิโน (–NH2)

เอมีนแบ่งเป็น  3 ชนิด สูตรทั่วไปของเอมีนเขียนได้ ดังนี้

เอมีนปฐมภูมิ(Primary amine)	เอมีนทุติยภูมิ (Secondary amine)	เอมีนตติยภูมิ (Tertiary amine

การเรียกชื่อเอมีน ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยคำว่าเอมีน –อามีน (– anamine) เช่น

CH3CH2CH2NH2	โพรพานามีน	Propanamine
CH3CH2CH2CH2NH2	บิวทานามีน	Butanamine
CH3CH2CH2CH2CH2NH2	เพนทานามีน	Pentanamine

สมบัติทางกายภาพ

1. จุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้นเนื่องจากมวลโมเลกุลเพิ่มขึ้น

2. เอมีนละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายมีขั้ว สารละลายของเอมีนในน้ำมีสมบัติเป็นเบส เนื่องจากไนโตรเจนมีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวซึ่งรับโปรตอนจากน้ำได้เกิดเป็นแอลคิลแอมโมเนียมไอออน (alkyl ammonium ion) [RNH3]+ และไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) ดังสมการ

ปฏิกิริยาของเอมีน

ปฏิกิริยากับกรด

1.ถ้าเป็นเอมีนปฐมภูมิจะได้แกสไนโตรเจนด้วย

2.ถ้าเป็นเอมีนทุติยภูมิจะไม่เกิดแกสไนโตรเจน

3.ถ้าเป็นเอมีนตติยภูมิจะไม่เกิดปฏกิริยา